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α-Dicarbonylic Compounds as Indicators and Precursors of Flavor Deterioration During Beer Aging

Peer-Reviewed Paper

MBAA TQ vol. 39, no. 1, 2002, pp. 13-23  |  VIEW ARTICLE

Adriana Bravo (1), Beatriz Sánchez (1), Erika Scherer (1), Julio Herrera (2), and Rafael Rangel-Aldao (1). 1. Polar Technology Center, Empresas Polar, Caracas, Venezuela. 2. Department of Chemistry, Simón Bolívar University, Caracas, Venezuela.

Abstract
We monitored beer deterioration upon storage at 0 or 28°C by chemical indices determined by HPLC. A chromatogram peak named LC18 gradually decreased until it was barely detected after 50 days at 0°C, and it asymptotically approached a stationary level after 10 days at 28°C. Isolation, synthesis, and decomposition of LC18 showed it to be a Maillard reaction intermediate, generated by the decomposition of 3-deoxy-2-hexosulose, and a direct precursor of 5-hydroxymethylfurfural (HMF). This finding led us to uncover the accumulation of up to 10 alpha-dicarbonyls in beers stored at 28°C, and we determined their structures by 1H and 13C NMR spectroscopy. Four of these alpha-dicarbonyls have never been reported in beer, and two of them are presumed products of the Strecker degradation of 1-deoxyosones. The concentrations of seven alpha-dicarbonyls increased up to ninefold during storage at 28°C, compared with their levels in control beers kept at 0°C. The addition of alpha-dicarbonyl trapping reagents to beer before storage blocked the formation of HMF and retarded the deterioration of beer flavor as determined by sensory evaluation by a descriptive panel.  

Sintesis
Se le hizo un seguimiento al deterioro de cervezas almacenadas a 0 ó 28°C mediante índicadores químicos detectados por HPLC. Un nuevo indicador, denominado LC18, disminuyó gradualmente hasta que apenas se pudo detectar después de 50 días a 0°C, y decrecióde manera asintótica hasta un nivel constante después de 10 días a 28°C. El aislamiento, síntesis, y descomposición del pico LC18 demostró que se trataba de un producto intermediario de la reacción de Maillard, generado por la descomposición de la 3-deoxi-2-hexosulosa y un precursor directo de 5-hidroximetilfurfural (HMF). Este hallazgo nos llevó a detectar la acumulación de hasta 10 intermediarios alfa-dicarbonílicos en cervezas guardadas a 28°C, cuyas estructuras fueron determinadas por espectroscopía de RMN 1H y 13C. Cuatro de estos (-dicarbonilos nunca habian sido detectados en la cerveza, y dos de ellos son presumiblemente productos de la degradación de Strecker de l-deoxiosonas. Las concentraciones de siete alfa-dicarbonilos almacenados a 28°C aumentaron a más de nueve veces su valor en cervezas control guardadas a 0°C. La adición de un reactivo bloqueador de alfa-dicarbonilos a la cerveza antes del almacenamiento, inhibió la formación de HMF y retrasó el deterioro del sabor de la cerveza, de acuerdo a la evaluación sensorial realizada por un grupo de degustadores calificados.

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